Aux yeux de nombreux fans de cyclisme, la Clásica San Sebastián est la course de l’UCI WorldTour qui convient le mieux aux grimpeurs avec son terrain varié et ses ascensions exigeantes sur une distance éprouvante de plus de 220 km. L'épreuve espagnole, disputée depuis 1981, se déroule sur le littoral de la communauté autonome du Pays basque. Les coureurs franchissent notamment l'emblématique Alto de Jaizkibel, théâtre de nombreuses attaques décisives, et l'Alto de Murgil Tortorra, venu muscler le final ces dernières années.
Le parcours de la Donostia San Sebastián Klasikoa a changé à plusieurs reprises au cours de ses 40 ans d'existence. A l'origine, le Jaizkibel (7,8 km à 5,84 %) était escaladé deux fois et se trouvait plus près de l'arrivée, mais il n'a été emprunté qu'une fois lors de la dernière édition. Depuis 2014, l'organisation a placé l'ascension de l'Alto de Murgil Tortorra dans les 10 derniers kilomètres pour empêcher toute arrivée au sprint ; c'est un véritable mur long de 1'800 m, avec une pente moyenne de 10,5 % et un maximum à 20 %.
L'édition 2019 de l’épreuve a été remportée par le plus jeune vainqueur de l'histoire de la course, le Belge Remco Evenepoel, consacré à seulement 19 ans après 227,3 km et sept ascensions. Le point le plus élevé était le sommet de l'Iturburu (ascension de 2e catégorie à 553 m d'altitude) après 60 km. Les coureurs affrontaient ensuite le Jaizkibel (1re catégorie, 455 m) et l'Erlaitz (1re catégorie, 497m, avec quatre premiers kilomètres particulièrement difficiles) en l'espace de 25 km. Le final menait à l'ascension brutale de Murgil Tortorra.
Les acteurs de la Clásica San Sebastián sont souvent ceux qui disputent le Tour de France quelques jours plus tôt, en raison de la proximité au calendrier entre les deux épreuves. De nombreux vainqueurs de la Klasikoa comptent également un Grand Tour à leur palmarès. Parmi eux, le premier vainqueur de l'épreuve et détenteur du record de victoires : l'Espagnol Marino Lejarreta s'est imposé lors de l'édition inaugurale en 1981, a récidivé en 1982 après avoir remporté la Vuelta a España et s'est offert un nouveau succès à Saint-Sébastien en 1987. Le grimpeur basque est l'un des rares coureurs à avoir remporté des étapes sur les routes du Giro d'Italia, du Tour de France et de la Vuelta tout en finissant dans le top 5 de ces trois Grands Tours.
Deux vainqueurs de Grands Tours ont attaqué en solitaire dans le terrible Jaizkibel, démontrant ainsi leurs qualités de grimpeur avant de s’imposer à l’issue de la Klasikoa. En 1990, Miguel Indurain était l'étoile montante du cyclisme espagnol, et après avoir remporté Paris-Nice, terminé 7e de la Vuelta puis 10e du Tour avec une victoire d'étape à Luz-Ardiden, il s’est dégagé dans l'ascension la plus difficile pour gagner avec le plus grand écart observé à Saint-Sébastien : 2'24" d'avance sur Laurent Jalabert et Sean Kelly.
« Miguelon » a remporté le Tour de France l'année suivante devant Gianni Bugno. Dans la course espagnole, le coureur italien né en Suisse (Champion du Monde UCI en 1991 et 1992) est sorti à son tour dans le Jaizkibel avant de s'imposer avec 55" d'avance sur Pedro Delgado. Le Français Laurent Jalabert, vainqueur de la Vuelta en 1995, s'est offert deux succès basques consécutifs, en 2001 et 2002. A chaque fois, il a dominé au sprint un petit groupe sorti au fil des ascensions. Enfin, l'Espagnol Alejandro Valverde a lui aussi remporté la Clásica à deux reprises : en 2008, un an avant de remporter la Vuelta, et en 2014, lorsqu'il est devenu à 34 ans le vainqueur le plus âgé de l'épreuve.
Au-delà des vainqueurs de Grands Tours, qui associent leurs qualités de grimpeurs à de grandes capacités de résistance sur trois semaines, de purs grimpeurs ont également inscrit leurs noms au palmarès de la Clásica San Sebastián. En 1986, le Basque Iñaki Gastón a pris le meilleur dans un duel au sprint face à l'icône locale Lejarreta. En 1993, l'Italien Claudio Chiappucci en a fait de même aux dépens de son compatriote Gianni Faresin.
Le grimpeur italien Francesco Casagrande s'est imposé en 1998 dans un sprint à trois avec le Belge Axel Merckx et son compatriote italien Leonardo Piepoli, avant de récidiver l'année suivante, en solitaire, avec 43 secondes d'avance sur le Belge Rik Verbrugghe. Ces dernières années, deux grimpeurs ont triomphé en solitaire en plus de Valverde : le Britannique Adam Yates, vainqueur en 2015 à Saint-Sébastien avec 15" d'avance sur le Belge Philippe Gilbert, et le Néerlandais Bauke Mollema, qui a repoussé à 17 secondes le Français Tony Gallopin en 2016.