Sur une brusque accélération dans le San Fermo della Battaglia à 6km de l'arrivée, Jakob Fuglsang (Astana) est parti en solo pour remporter son deuxième Monument après Liège-Bastogne-Liège 2019. Le premier Danois à gagner dans la Classique des feuilles mortes a franchi la ligne d'arrivée sur les bords du lac de Côme avec une trentaine de secondes d'avance sur le Néo-Zélandais George Bennett (Team Jumbo Visma) et 51” sur le Russe Alexandr Vlasov (Astana). Lors de la descente technique du Mur de Sormano, le Belge Remco Evenepoel a lourdement chuté par dessus un pont dans les bois et s’est blessé à la jambe droite, heureusement sans perdre connaissance.
Habituellement, Il Lombardia est le cinquième et dernier Monument, qui arrive à la fin de la saison pour une dernière bataille entre champions et outsiders. Mais dans le calendrier 2020 inhabituellement condensé, la course a été déplacée sous le soleil d'été. La nouvelle date, une semaine seulement après le premier Monument Milano-Sanremo, voit la course se dérouler au 15 août - surnommé Ferragosto en Italie - jour ferié.
Après le magnifique doublé de Wout Van Aert, vainqueur sur les Strade Bianche et Milano-Sanremo, désormais engagé sur le Dauphiné Libéré, les coureurs ont affronté le “Ferragosto Lombardia” lors d'une journée d'été italienne typique avec une température moyenne avoisinnant les 30 degrés sur le parcours. Le départ de cette année à Bergame a été plus émouvant que jamais, la ville orobique ñetant au coeur de la région la plus touchée par l’épidémie . En accord avec les protocoles sanitaires, la ville a pu accueillir son Monument. Avant le départ de la course, le peloton et l’organisation ont rendu hommage aux victimes du Covid-19 avec une minute de silence. Le cyclisme a toujours été un sport très populaire à Bergame, province qui a donné naissance à de nombreux champions comme Felice Gimondi, à qui la course (qu'il a remportée en 1966 et 1973) rend hommage un an après sa mort, aux côtés de Fiorenzo Magni, 100 ans après sa naissance.
Le parcours a légèrement été modifié pour cette édition. Après les 40 premiers kilomètres depuis Bergame, en remontant la vallée de Cavallina jusqu'à Casazza pour enchaîner avec la première ascension de la journée, le Colle Gallo, les coureurs ont atteint la vallée de Seriana et ont affronté le Colle Brianza. En direction d'Oggiono après la descente, le détour initialement prévu pour Lecco / Valmadrera n’a pas été retenu, ce qui raccourcit le parcours de 12 km, pour un nouveau total de 231 km.
L'Américain Joey Rosskopf (CCC Team) - à l’attaque dans le Gran Piemonte (12 août) - a été le premier à s'échapper dans la “course des (pas encore) feuilles mortes” après environ 39 km. Davide Gaburro (Androni Giocattoli-Sidermec), James Piccoli (Israel Start-Up Nation), Petr Vakoc (Alpecin-Fenix), Florian Stork (Team Sunweb), Alexander Riabushenko (UAE Team Emirates) et Andrea Pasqualon (Circus-Wanty Gobert) l’ont accompagné, bientôt rejoints par Daniel Savini (Bardiani) -CSF-Faizanè), Denis Nekrasov (Gazprom-RusVelo), Emmanuel Morin (Cofidis) et Marco Frapporti (Vini Zabù - KTM). L'avantage maximum de 4'30'' a été atteint après 90 km et James Piccoli a été le dernier sorti avant que le peloton ne reprenne les fuyards à 68km de l’arrivée, juste avant l'ascension emblématique de Ghisallo. Au sommet, le peloton ne contenait que quarante coureurs accueillis par les cloches du Sanctuaire.
Le rythme élevé dans le très exigeant Muro de Sormano (1,9 km, 15,8% de dénivelé moyen et 27% de pente maximum), a réduit le groupe de tête à seulement sept coureurs : George Bennett (Team Jumbo-Visma), Jakob Fuglsang et Aleksandr Vlasov (Astana), Remco Evenepoel (Deceuninck-QuickStep), Giulio Ciccone, le double vainqueur Vincenzo Nibali et le tenant du titre Bauke Mollema (Trek-Segafredo).
Remco Evenepoel a essuyé une terrible chute dans la descente, le Belge ayant basculé au dessus d’un pont bordant un ravin dans les bois. Heureusement, le médecin de la course a annoncé que le coureur était toujours conscient mais qu'il était blessé à la jambe droite. Malgré sa supériorité numérique, le trio Trek Segafredo a perdu le contact du groupe de tête dans la montée de Civiglio. Vincenzo Nibali travaillait pour ses coéquipiers, sans pouvoir compter sur une excellente condition. En tête, trois coureurs se battront pour la victoire : Vlasov, Fuglsang et Bennett.
Ce Lombardie le plus chaud de l'histoire a également été l'un des plus difficiles : une véritable course à élimination. Le duel final a opposé Fuglsang et Bennett. Le Danois a résisté aux nombreuses attaques du Néo-Zélandais avant de se lancer en solo à 6km de l'arrivée.
Après l’arrivée, il pouvait savourer son succès : « C'était une journée chaude mais nous avons toujours tout fait. Je me sentais bien mais je savais que George [Bennett] était aussi en forme, surtout après sa victoire sur le GranPiemonte mercredi. Heureusement, il y a eu Vlasov qui m'a beaucoup aidé : il a couru comme un champion. Après le Civiglio j'ai pensé que j'allais sprinter avec George [Bennett], puis sur le San Fermo j'ai essayé et quand j'ai vu que j'étais seul j'ai continué à pousser fort jusqu'à la ligne d'arrivée : quelle belle victoire !”