Née en 1966, l'Amstel Gold Race est la plus jeune des Classiques et la seule disputée sur le sol néerlandais. De 2001 à 2003, puis à nouveau depuis 2017, une course féminine est organisée le même jour que l'épreuve masculine. Hommes ou femmes, tous doivent s'incliner devant le palmarès du maître néerlandais Jan Raas, vainqueur sans interruption de 1977 à 1980, et à nouveau en 1982. Sa supériorité a même inspiré un nouveau surnom à l'épreuve baptisée d'après la célèbre marque de bière : « Amstel Gold Raas ».
Son parcours emprunte exclusivement des routes néerlandaises, mais l'Amstel Gold Race marque l'entrée dans la semaine des Classiques ardennaises de la mi-avril, dans la foulée des épreuves pavées. Inscrite au calendrier UCI WorldTour, c'est la plus grande épreuve du pays. La première édition a eu lieu le 30 avril 1966 (jour férié au Pays-Bas). Le parcours devait mener les coureurs d'Amsterdam à Maastricht (280 km), mais des problèmes d'organisation ont finalement entraîné le peloton de Breda à Meerssen, où le Français Jean Stablinski s'est imposé après 302 km de course. Le parcours a beaucoup changé les années suivantes. Eddy Merckx est devenu le premier coureur à s'imposer deux fois, avant que ne débute l'ère Jan Raas à la fin des années 70.
Le Néerlandais a remporté l'Amstel Gold Race pour la première fois en 1977. Le parcours correspondait parfaitement à ses talents de puncheur (les pentes plus prononcées et plus longues le faisaient souffrir) doté d'une très bonne pointe de vitesse et d'un grand sens tactique en course, grâce à son mentor Peter Post au sein de l'équipe TI-Raleigh. Il affichait également un solide tempérament et une grande combativité.
Raas avait remporté en 1976 le premier de ses trois titres de Champion des Pays-Bas avant de créer la surprise en remportant son premier Monument, Milano-Sanremo, au printemps 1977. Peu de temps après, le 9 avril, après 230 km entre Heerlen et Meerssen, il dominait au sprint ses compatriotes Gerrie Knetemann (vainqueur trois ans plus tôt) et Hennie Kuiper.
Seuls 32 partants ont rallié Meerssen lors de l'édition 1978, qui accueillait 138 participants. Pendant que de nombreux coureurs souffraient, Raas s'envolait pour s'imposer en solitaire avec 1'16" d'avance sur l'Italien Francesco Moser.
Le palmarès de cette édition est impressionnant : les six premiers coureurs à l'arrivée avaient déjà été sacrés Champions du Monde UCI ou allaient le devenir plus tard dans leur carrière. Derrière Raas (sacré en 1979) et Moser (1977), on retrouvait le Néerlandais Joop Zoetemelk (1985), le Belge Freddy Maertens (1976 et 1981), et deux autres Néerlandais, Kuiper (1975) et Knetemann (1978).
Cette même année, Raas a également remporté Paris-Bruxelles, Paris-Tours et trois étapes du Tour de France.
Raas a signé une nouvelle victoire en solitaire le 14 avril 1979. Il s'était échappé avec son compatriote Henk Lubberding et le Suédois Sven-Åke Nilsson, avant de s'isoler dans le final. Cette année-là a encore été largement couronnée de succès pour le Néerlandais, également vainqueur du Tour des Flandres, du Grand Prix E3 (désormais E3 BinckBank Classic), d’une étape du Tour de France, de deux étapes et du classement général du Tour des Pays-Bas, et sacré Champion du Monde UCI après un sprint polémique à Valkenburg.
Maillot arc-en-ciel sur les épaules, Raas a signé un quatrième succès consécutif dans l'Amstel le 5 avril 1980. Un sprint surpuissant lui a permis de devancer le Belge Fons De Wolf et le jeune Irlandais Sean Kelly sur la ligne d’arrivée. En 1980, il a également remporté quatre étapes du Tour de France, le Grand Prix E3 et Kuurne-Bruxelles-Kuurne, entre autres succès.
Il a fallu un sprint monumental de Bernard Hinault en 1981 pour mettre fin à la domination de Raas dans l'Amstel Gold Race. Le Breton avait fini cinquième un an plus tôt, et c'est désormais le Néerlandais qui se retrouvait à cette place. Cette saison, Raas a encore remporté entre autres l'E3, ainsi que l'Omloop Het Volk (devenu Omloop Het Nieuwsblad Elite) et Gent-Wevelgem.
Raas a connu un début de saison 1982 brillant, avec des victoires dans A travers la Belgique et surtout Paris-Roubaix. Mais il voulait surtout reconquérir l'Amstel après sa défaite de 1981. Sa condition physique était étincelante : une semaine après avoir écrasé ses adversaires sur les pavés, il s'offrait un cinquième triomphe sur ses terres, en dominant au sprint l'Irlandais Stephen Roche. L'Allemand Gregor Braun finissait troisième.
Raas a pris la troisième place de l'Amstel en 1983, avant de subir une lourde chute dans Milano-Sanremo 1984. De retour pour s'offrir un nouveau titre de Champion des Pays-Bas en 1984 et une étape du Tour cette même année, le Néerlandais s'est finalement retiré de la compétition pendant la saison 1985.
Un coureur peut égaler les cinq victoires de Raas lors de la prochaine édition de l'Amstel : le Belge Philippe Gilbert, vainqueur en 2010, 2011, 2014 et 2017 et Champion du Monde UCI de la course en ligne en 2012 après une attaque décisive dans le Cauberg. En 2019, c’est le Néerlandais Mathieu Van der Poel qui s'était imposé dans l’Amstel Gold Race.