Fabiana Luperini est la seule femme à avoir remporté cinq éditions du Giro d’Italia Internazionale Femminile (connu sous le nom de Giro Rosa) dont quatre succès consécutifs entre 1995 et 1998 avant de s'offrir un cinquième triomphe dix ans plus tard, en 2008. Un superbe bilan agrémenté de 15 victoires d'étapes. Et la championne italienne n'en est pas restée à ces succès transalpins : ses trois premières victoires dans le Giro Rosa ont été accompagnées de victoires sur la Grande Boucle Féminine Internationale (le Tour de France féminin) la même année. Haute de 1m57 et avec quelque 40kg sur la balance, la coureuse de Cascine di Buti, sur les collines qui surplombent Pontedera en Toscane, a marqué l'histoire du Giro Rosa à l'encre indélébile.
Troisième fille de Franca et Giovanni (un coureur amateur qui s'exprimait le mieux lorsque la route s'élevait), la jeune Fabiana était une joueuse de football acharnée. La confrontation avec les garçons ne l'effrayait pas et son amour du dribble lui valut le surnom de "Maradonina". Elle a connu sa première vraie expérience cycliste à 7 ans, avec l'équipe de son père, le G.S. Vettori, et une grosse chute douloureuse : 36 points de suture au niveau du genou et trois autres à une pommette.
Fabiana Luperini a rencontré le succès rapidement : dès sa première course, dans la catégorie Giovanissimi. Elle a battu quelques jeunes champions masculins qui s'apprêtaient à marquer leur discipline, à l'image du double Champion du Monde UCI Paolo Bettini, également Champion Olympique. Sur les routes de Toscane, la jeune Luperini s'est entraînée avec Michele Bartoli et les frères Guidi. Sa première saison professionnelle remonte à 1993. À 19 ans, elle s'offrait déjà une impressionnante 4e place sur la Grande Boucle Féminine Internationale. Quelques semaines plus tôt, elle avait manqué le Giro Rosa pour passer ses examens à l'école. En 1994, elle a remporté le Trofeo Alfredo Binda – Comune di Cittiglio au cours d'une année difficile. Elle s'est véritablement révélée en 1995.
Fabiana Luperini a remporté son premier succès sur le Giro Rosa au 4e jour de course, en 1995. En prenant le meilleur sur l'experte suisse Luzia Zberg dans l'ascension de Pianezze, elle s'est également emparée du maillot rose. Le lendemain, la course prenait la direction de son sommet le plus élevé San Martino di Castrozza, et Luperini a encore dominé Zberg. À 21 ans, elle signait un été de rêve en remportant le Giro Rosa puis le Tour de France féminin, encore devant Zberg tandis que Jeannie Longo complétait le podium.
L'année 1996 a été celle de la confirmation pour la championne italienne. Elle a triomphé sur les Championnats Nationaux avec une échappée de 88km et s'est imposée sur le Tour du Trentin avant de prendre la direction de Rome pour s'offrir une nouvelle victoire sur le Giro Rosa. Luperini devait travailler comme poisson-pilote pour sa partenaire Alessandra Cappellotto sur l'arrivée à Monterotondo, au premier jour de course... Mais son effort violent l'a propulsée vers la victoire, au sprint, après 31 succès en solitaire. En rose, elle semblait alors imbattable, avec de nouveaux succès à Montorsaio, Novi-Tortona et une nouvelle fois au sommet de San Martino di Castrozza. Au classement général, elle s'est imposée devant Cappellotto. En août, elle signait un nouveau succès sur le Tour de France.
En 1997, à 23 ans, il ne faisait plus aucun doute que Fabiana Luperini était la meilleure coureuse de Grands Tours. Mais le Giro d'Italia lui opposait de redoutables rivales comme la Lituanienne Edita Pucinskaite, la Championne du Monde Barbara Heeb (Suisse) ou la Canadienne Linda Jackson. L'arrivée de la 5e étape à Castrocaro Terme-Forlì, dans les Apennins chers à son équipe Sanson-Mimosa, lui a permis de faire la différence. Elle est partie seule dans la première ascension, sur le Monte Trebbio, et s'est imposée avec une avance de 2’30 pour prendre la tête de la course. Elle a encore creusé un écart de 3 minutes en attaquant dans les Dolomites, à 60km d'Agordo. Enfin, elle est devenue la première femme à dominer en compétition la montée légendaire du Zoncolan. Dans la foulée de ce Giro 1997, elle s'imposait à nouveau le Tour de France.
En 1998, Fabiana Luperini a remporté la première édition de la Flèche wallonne féminine, puis le Tour de l'Aude. Sur le Giro Rosa, elle a dominé l'ascension du Monte Serra (chez elle, ou presque) lors de la 5e étape et s'est encore imposée à Assise le lendemain. La Canadienne Jackson lui a pris le maillot rose dans le contre-la-montre de Correggio. Mais l'Italienne a repris les commandes sur le Passo Pordoi avant de célébrer le succès de sa partenaire finlandaise Pia Ann-Katrine Sundstedt à Tambre d'Alpago. Un quatrième doublé avec le Tour de France lui a échappé de peu mais elle a dû se contenter de la deuxième place derrière la jeune Edita Pucinskaite.
Fabiana Luperini a régulièrement changé d'équipe lors de la décennie suivante mais le succès dans les Grands Tours s'est mis à la fuir. Elle n'en pas moins accumulé d'autres succès de prestiges, sur les Championnats d'Italie, le Tour du Trentin, le Trofeo Alfredo Binda – Comune di Cittiglio, la Flèche Wallonne Féminine et l'épreuve de Coupe du Monde de cyclisme féminine UCI disputée à Montréal.
En 2008, la 19e édition du Giro Rosa comprenait un prologue et neuf étapes entre Mantoue et Desio, près de Milan, pour une distance totale de 809,6km. Les organisateurs ont mis plusieurs grandes ascensions au parcours, et Luperini, avec son maillot tricolore de championne d'Italie, a retrouvé le succès à Monte Serra, tout près d'où elle a grandi, en Toscane.
Dix ans après son dernier triomphe, le maillot rose revenait sur ses épaules... mais il restait la moitié du Giro à courir. Elle a tenu bon sur le contre-la-montre individuel du lendemain à Novara avant de s'imposer à nouveau à Montevecchia à la veille de l'arrivée finale. "Remporter un cinquième Giro d'Italia couronne ma carrière sportive et montre que j'ai trouvé un équilibre intérieur", expliqua-t-elle après avoir célébré sa victoire sur le podium de Desio, le 14 juillet.
À 40 ans, Fabiana Luperini a fini 16e du Giro Rosa 2014 (remporté par la néerlandaise Marianne Vos) avant de se retirer à la fin de la saison.